20x455 Noche de luna

Itachi ya es miembro de ANBU. Danzo le nombra comandante de un cuerpo especial para la aldea que no está vinculado directamente a Raíz; Al mismo tiempo, el clan Uchiha le encomienda espiar los movimientos de Konoha convirtiéndose en un doble agente. Se investiga el suicidio de Shisui e Itachi se convierte en el principal sospechoso. Días después, Itachi es enviado junto a sus subordinados a espiar una reunión del clan Uchiha, una vez finalizada, Itachi ordena a sus subordinados esperar en las sombras mientras se reúne con su padre en el santuario Nakano, ahí le revela a Itachi que también posee el Mangekyō Sharingan pero lo mantiene oculto por temor a que el clan insista mucho más en un golpe de estado. Al mismo tiempo, usando sus habilidades oculares muestra a Itachi el golpe de estado, el cual traería una masacre a la aldea si consiguiesen extraer al Kyūbi que está dentro de Naruto, por lo que le pide que se le una y así reducir el número de bajas. Itachi comprende los riesgos del golpe de estado y lo informa a los ancianos de Konoha y al Tercer Hokage; Danzo insiste en que el clan sea aniquilado. El Uchiha decide llevar a cabo el genocidio y para ello le pide ayuda a Obito. Itachi muestra a su padre el futuro de Konoha de no llevarse a cabo el golpe de estado y comprende la importancia de Sasuke en ese futuro, por lo que le espera en casa con Mikoto para voluntariamente ser asesinados, no sin antes hacerle prometer que cuidaría de su hermano. Luego de ello, Itachi se reúne con el Tercer Hokage, quien le agradece por todo lo que hizo por la aldea y le explica que es necesario que sea tratado como un desertor y su nombre incluido en el libro Bingo. En su salida, sus subordinados ANBU tratan de asesinarle pero son víctimas del genjutsu del Uchiha. Luego, se reúne con Obito quien lo introduce con todos los miembros de Akatsuki siéndole asignado a Jūzō Biwa como compañero.