Temporada 1

En 1781, Ichabod Crane, muere en medio de la Guerra de Independencia de los Estados Unidos, en una misión para el general George Washington. Se levanta de su tumba en la época moderna en Sleepy Hollow, después de que el Jinete sin cabeza (revelado como la muerte, uno de los cuatro Jinetes del Apocalipsis) es convocado de nuevo de su tumba por un desconocido. La resurrección de éste, es a la vez la causa de la resurrección del otro, debido a la interrelación de sus destinos, como el resultado de mezclar su sangre poco después de decapitar al jinete en el campo de batalla. La teniente Abbie Mills comienza a investigar al jinete sin cabeza después de que éste decapita al Sheriff Corbin, mentor y compañero de Mills. La investigación de Mills revela la presencia de dos grupos ocultistas (uno para el bien, el otro para el mal) en Sleepy Hollow, ambos se refieren a los cuatro jinetes del apocalipsis. Las matanzas y los extraños sucesos en el pueblo, cruzan los caminos de Crane y Mills, que formarán un equipo para detenerlos.